Ohio’da doğup büyüyen York, oyunculuk kariyeri için California’ya taşındı. 1988 yılından bu yana belden a*şağısı fe*lç olan York, The Office’teki Billy Merchant rolüyle hafızala kazınmıştı.
York, The Office dışında CSI: NY, 8 Simple Rules ve A.I. Artificial Intelligence gibi yapımlarda da rol almıştı.